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AOL創始人史蒂夫·凱斯
8、史蒂夫·凱斯(Steve Case)將AOL打造成行業巨頭，但時代華納卻未能充分利用該公司的優勢，蒂姆·阿姆斯特朗(Tim Armstrong)同樣運氣不佳。
在凱斯的領導下，AOL的實力大增，甚至以價值1000億美元的股票收購了時代華納。在互聯網泡沫破裂后，合并后的公司市值大幅縮水，而凱斯也于2005年離開董事會。
時代華納2009年分拆了AOL，但在新CEO阿姆斯特朗的領導下，該公司依舊舉步維艱——其廣告業務的增速仍然不足以抵消撥號業務的下滑。
雅虎創始人楊致遠
9、楊致遠拒絕了微軟的收購要約，但他的繼任者卡羅爾·巴茨(Carol Bartz)也表現不佳。
楊致遠因為做出了科技行業發展史上最糟糕的決策之一而聲名狼藉：2008年初拒絕了微軟400多億美元的收購要約。同年晚些時候，當經濟陷入困境時，雅虎股價開始下跌，憤怒的投資者迫使他卸任CEO。
但他的繼任者巴茨同樣表現不佳。她與微軟達成了搜索合作協議，但并未達到預期效果，而雅虎的顯示廣告業務同樣遭遇困境。她也并沒有制定能夠吸引投資者的明確戰略。內部人士表示，等到她與雅虎的合同2013年到期后，很可能無法續約。
史蒂夫·喬布斯
10、當蘋果首次失去喬布斯后，公司險些破產。
喬布斯本人的經歷就是非常經典的例子：在約翰·斯卡利(John Sculley)1985年將他驅逐后，蘋果的發展越來越差，直到公司還有幾個月就將破產時，喬布斯于1997年回歸，并創造了歷史。 
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