對吉米·威爾斯來說，那次聚會留給他的回味是復雜的。在帆船比賽上，40歲的威爾斯贏了33歲的拉里·佩奇；而在接下來的風箏沖浪(kite surfing)項目上，擅長于此的佩奇的確讓威爾斯嫉妒非常。威爾斯匆匆地從布蘭森的助手那里學了兩招便倉促應戰——這時天氣風云突變，最終的結局是：威爾斯被困在水上不能自拔，最終不無遺恨地離開了這個加勒比海上的“布蘭森之島”。
“維基百科挑戰Google落敗”，作為旁觀者，如此幸災樂禍的解讀并非新鮮——而僅數月后，2006年12月底，吉米·威爾斯真的再度向Google發起了挑戰——只不過這一次不是風箏沖浪，而是一場真正的較量：關于搜索引擎。
“Google在某些搜索中做得非常好，但很多搜索結果全是垃圾。比如你可以試試搜索‘Tampa hotels’，Google找不到任何有用的信息”。顯然，威爾斯所指向的，是Google一貫奉行的根據頁面互相鏈接數量來判斷網頁重要性的Page Rank算法：“計算機做這樣的決策糟糕透頂，因為搜索算法只能通過間接的手段做這樣的決策，但人有更好的辦法。我們只要看看一個網頁，幾秒鐘我們就知道一個網頁是好還是糟。所以解決這個問題的關鍵是建立一個值得信賴的社區，來做這件事情。”
讓主觀選擇和智慧，而非機器排序來影響搜索的結果？
別急著興奮。這并非一個前所未有的想法，但這也正是Google得以異軍突起的關鍵：包括雅虎等多數搜索引擎都曾試圖利用編輯的力量左右搜索結果，但Google那完全依賴程序和算法的方式似乎擁有著更長久的生命力。畢竟，相對于人力，程序可以無止境的運行下去，而且，它似乎也能做到更為客觀。
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