劉學詢日后在回憶錄中表示，他與孫中山在1892年就認識了。1895年年初，孫設立了一個公開組織“農學會”，實際上就是“興中會”的分支。而劉學詢與潘寶璜、潘寶琳等富商成為主要的資助人。根據馮自由透露，孫文“因知劉平素蓄志非常,遂與商榷起義大計,劉大悅,引總理為同調”。而既然引為同調，提供點情報，讓孫文去劫了賭款，也就并不奇怪。何況，這是上繳的賭款，并非劉的私款。
劉學詢的回憶錄也證實了他對廣州暴動早已知情，但似乎并不贊成，并非馮自由所說的“大悅”。劉回憶說，自己告訴孫中山暴動的“時機過矣，茍在中日未和之前，則事有可為，亦當先以勤王名義號召，俟兵權在握,方能處置裕如”。并且，劉擔心孫的這種暴動反而對局勢不利，刺激列強加大對中國的入侵。孫中山在聽了劉的意見后，還表態說：“余政治識力尚淺，今欲推君為領袖何如？”這是孫文第一次明確說擁戴劉學詢為領袖，日后他甚至還表示過可擁戴劉為皇帝。劉推辭：“領袖弗敢當,以君年少有為,幸毋妄自菲薄。”孫文“深然劉說”，臨別時道：“當緩圖之。”這段回憶表明，孫劉之間的關系已經密切到可以探討這種足以誅九族的“謀逆”大事，但是，劉卻并不贊同孫的暴動之舉。
此后，兩人之間的聯絡似乎并不中斷，一直保持終生。
結仇康有為
劉學詢在體制內的“地上”政治參與，在戊戌變法之前，似乎一直都比較低調，沒有任何超越生意層面需要的相關記載。但是，戊戌前后，他卻突然開始高調地參與政治，但這種參與，最初似乎是被迫而為之的。強迫他的人，就是他的另一老鄉康有為。
劉學詢日后的回憶錄說，他與康有為初識，應是1893年，比結識孫中山晚一年。當時，劉學詢手下“點石書局”的負責人鄧某，向他推薦了康有為，希望能給康在點石書局中安排個職位，充當鄧某的助手，工資可以比鄧某少一半，但被劉學詢拒絕了。劉學詢回憶說，原因很簡單，康有為是知名文士，他們之間的關系應該是平等的朋友，而不能做老板和員工。劉學詢說，正因為他的謝絕，康有為無奈之下，為了謀生，創辦了萬木草堂。
有學者指出，劉學詢這一記載完全失實，因為康有為早在1891年就創立了萬木學堂。其實，劉學詢在年逾古稀的口述回憶或許在細節上不夠準確，但康有為找劉學詢尋求經濟支持，無論從情理上、還是日后康有為的行為上，都完全可能。
當時在廣東的地面上，劉學詢是橫跨黑道、白道、紅道的牛人，手眼通天，資源豐富，這種強大的磁場，不可能不吸引康有為，如同吸引孫文一樣。
不知是否正是因為求財不得，兩年后（1895年）和四年后（1897年），康有為先后為兩位不同的御史捉刀代筆寫奏折（或者說是那兩位御史幫助他轉交奏折），彈劾兩廣總督譚鐘麟，卻兩次都在彈章中順帶猛攻“廣東巨蠹”劉學詢，指控兩人進行錢權交易。如果之前康劉兩人沒有過節的話，很難相信，一貫見風使舵的康有為何必對擁有如此政商資源、本該是自己統戰對象的劉痛下殺手呢？
這兩次彈劾，幕后涉及到相當復雜的政壇利益糾葛，康有為也是自覺地被當作一桿槍。彈劾雖然沒有給譚鐘麟造成大的影響，但譚為了自保，不得不犧牲劉學詢的利益，導致劉學詢被迫逃離廣州，最后還被剝奪功名、罰款100萬兩（折合人民幣2億元），令康有為和劉學詢之間結下私仇，并且是深仇。
戊戌風波之后，康有為逃亡海外，慈禧太后將緝拿、甚至暗殺康有為的任務，交給了李鴻章，而李鴻章又交給了劉學詢。劉學詢的計劃主要試圖依靠孫中山在海外的力量，孫也已經答應。在劉學詢長子劉恩信所收藏的一則電文副本中，有一封孫化名“張宣”發給劉學詢的電報：“機局盡變，非親行不能誘致，非五萬不能自如，能否照給，祈即覆示。”
在日益尖銳的對抗中，康有為的保皇黨決心刺殺清廷大員，除了慈禧太后、榮祿等列入刺殺名單外，李鴻章和劉學詢也在必殺者之內，負責刺殺行動的梁啟超，甚至認為“卯金（即劉，劉學詢）富而多謀，今以全力圖我，阻力只大過于榮（榮祿）——以其近也，不可不先圖之”。結果，劉學詢稱為保皇黨成功刺殺的第一人，于1900年4月5日中槍，幸有內衣保護，子彈僅入皮肉淺層，撿回了一條性命。
左右逢源
無端被康有為整了兩次之后，此前在政治上相當低調的劉學詢，突然變得十分進取。從他的好友、同年進士、翰林院編修蔡金臺與時任駐日公使的李盛鐸的書信看，劉學詢在戊戌政變發動之前，就對個中密謀有所知情，可見其在高層的人脈之深。
有意思的是，劉學詢交往密切的人中，既有戊戌政變第一功臣、堅決反康梁的御史楊崇伊，也有戊戌變法的干將、時任戶部左侍郎張蔭桓，甚至他在戊戌政變后還參與了對改革者文廷式的保護，將其留在上海家中款待隱藏了一段時間。劉學詢的敵我標準，與大多數人一樣，并非根據政治信仰，而是根據利益相關度及關系的親密度。
劉學詢在體制內政治參與的第一個大動作，是在戊戌政變之后出錢出力，為湖廣總督張之洞積極謀取進入軍機處（參閱本報2012年3月26日《夢斷紫禁城：1898年大清國一場失敗的高層運作》）。
1899年，已經在大清官場中積累了相當人脈的劉學詢，在慶親王、剛毅等人的推薦下，奉慈禧太后和光緒皇帝的直接密令，攜帶密電碼，出使日本，試圖締結中日同盟。這成為他政治生涯的最高峰。
促成此事的日本駐上海總領事小田切萬壽之助，到北京與慶親王秘密談判，就是住在劉學詢位于錫拉胡同的豪宅之內。日本著名的學者型間諜宗方小太郎記錄說，這次推動中日結盟的，前臺是姚文藻和文廷式，而張之洞正是姚文兩人的“幕后黑影”，在暗地里對其進行援助。劉學詢日后在接受國民黨官方黨史人員采訪時，宣稱中日結盟的設想，來自于他的創意。綜合各方情況看，他雖然沒有參與最初的方案設計，也絕非拍板人，但絕對可稱是前臺的操盤者及后臺的埋單者。
這年，劉學詢以二品頂戴率團訪日，名義上是經貿考察，實際上懷有特殊使命。他受到日本的高規格接待，不僅拜謁了明治天皇，還與前總理伊藤博文、現總理山縣有朋、外務大臣青木周藏、司法大臣青浦奎吾、內務大臣西鄉從道、陸軍大臣桂太郎等進行了深入交談。他與伊藤博文有兩次會談，第一次時間長達4小時15分鐘；與外相青木周藏也有兩次會談，第二次長達7小時。這些，都是其他任何商人，無論是胡雪巖、盛宣懷還是張謇等，難以企及的。
劉學詢在日本期間，曾奉慈禧太后密令，與好友孫中山進行了多次密談，動員孫中山回國效力。消息泄露后，反對中日同盟的榮祿，鼓動36名官員，上奏彈劾他“私會匪人”。但在慈禧太后的保護下，劉學詢沒有收到絲毫影響。慈禧太后親自下旨，命令他趕赴湖北，由湖廣總督張之洞“差遣委用”，協助張之洞制定當地與日本發展貿易的規劃。根據劉學詢日后回憶，慈禧太后明確告訴慶親王，這是對劉學詢的一種保護，讓他遠離京城的是非窩。但是，劉學詢還未成行，慈禧太后又下旨，將他調任廣東，由新任兩廣總督李鴻章“差遣委用”。
此時的北京，義和團運動風起云涌，列強虎視眈眈，李鴻章的使命是要到廣州經營一片根據地，使“朝廷無南顧之憂”（直隸總督陳夔龍記載），非常需要劉學詢這樣的對本地紅、白、黑各道都十分熟悉的人物。
李鴻章帶著劉學詢到任廣東，第一件大事就是重拳打黑(參閱本報2011年8月8日《廣東打黑1900》)，而財政上的改革，則是全面放開了廣東的賭博行業，除了早已公開經營“闈姓”賭博方式之外，山票、鋪票、番攤、彩票、“小闈姓”等賭徒們早已喜聞樂見的地下博彩，全部合法化，由政府發放執照，招標經營。劉學詢擔任大股東的“宏豐”公司，除了已經承包經營的“闈姓”之外，還承包了山票、鋪票的經營，進一步拓展了自己的業務空間，鞏固了賭王的地位。而在新成立的商務局中，劉學詢更被任命為局長，全面承擔為李鴻章財政創收的艱巨任務。
當八國聯軍終于入侵北京后，劉學詢配合孫中山及英國駐香港總督卜力，鼓動李鴻章參與兩廣獨立，出任“兩廣共和國總統”（參閱本報2010年4月19日《清失其鹿：庚子政治勢力大角逐》）。在他的穿針引線下，李鴻章同意與孫中山見面。劉學詢奉李鴻章之命，率兩艘軍艦到香港公海上迎接孫中山，但孫在最后一刻退縮，讓宮崎滔天和平山周等人代為出面，“首腦會談”降格成了“事務會談”，由劉學詢代表李鴻章談判。
李鴻章應中央要求北上時，在劉學詢陪同下專門在香港會見了港督，明確拒絕了兩廣獨立的建議。到達上海后，李鴻章就住進了劉學詢在上海的豪宅，長達兩個月，觀望風向。孫中山曾派人趕往上海，給劉學詢送信，請求劉資助其在惠州發動的武裝暴動，并許諾由劉學詢“主持內局，先立一暫時政府，以權理政務。政府之格式，先以五人足矣，主政一人，或稱總統，或稱帝王，弟決奉足下當之，故稱謂由足下裁決”。
吊詭的是，1900年的大風潮之后，數年來一直身處風口浪尖的劉學詢，突然不問政治了。此時，他才45歲，正當盛年，遠不到“老了”“無所謂了”的地步。
為什么突然沉寂了下來？是看透了，還是絕望了？低調的劉學詢沒有留下足夠的文字，讓后人一窺他的內心世界。他將大量的精力，轉移到了“求田問舍”上來，“江山”換成了“湖山”，而且是最好的“湖山”——杭州西湖。
但是，幾年來高調的政治參與，似乎并未帶給他的生意足夠的保護，反而引起了不少的麻煩……
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